Chebet berhasil mempertahankan gelarnya dalam 2023 Boston Marathon. Ia telah meraih kemenangannya di World Marathon Major, tiga tahun berturut-turut.
Di tahun 2019, setelah menjadi pemenang di enam besar berturut-turut dalam setiap lomba yang telah ia ikuti. Ia akhirnya memenangkan kejuaraan internasional pertamanya di Buenos Aires Marathon, dengan waktu 2:05:00.
Kemudian dalam tahun selanjutnya, ia memenangkan kejuaraan Lake Biwa Marathon dengan durasi selama 2:07:29.
Tidak hanya itu, pada Desember di tahun yang sama, Chebet lagi-lagi memenangkan lomba yang jauh lebih baik, yang kemudian menaikkan rekor tercepatnya selama 2 menit.
Ia menjadi pemimpin pemenang di Valencia Marathon, Desember tahun 2022. Dengan durasi selama 2:03:00, mengalahkan lawannya yaitu Lawrence Cherono. Ia memenangkan lomba ini dengan perbedaan selama empat detik. (ala/zaa)